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W2018_Bis2A_Lecture04_reading - Biologie

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Liaisons hydrogène

Lorsque l'hydrogène forme une liaison covalente polaire avec un atome d'électronégativité plus élevée, la région autour de l'hydrogène aura une charge positive fractionnée (appelée δ+). Lorsque cette charge positive fractionnaire rencontre une charge négative partielle (appelée δ-) d'un autre atome électronégatif auquel l'hydrogène n'est PAS lié, ET il est présenté à cette charge négative dans une orientation appropriée, un type spécial d'interaction appelé un liaison hydrogène peut se former. Alors que les chimistes débattent encore de la nature exacte de la liaison hydrogène, dans BIS2A, nous aimons la concevoir comme une faible interaction électrostatique entre le δ+ de l'hydrogène et du- charge sur un atome électronégatif. Nous appelons la molécule qui contribue à l'atome d'hydrogène partiellement chargé "la liaison hydrogène donneur" et l'atome avec la charge négative partielle la " liaison hydrogène accepteur." Il vous sera demandé de commencer à apprendre à reconnaître les donneurs et les accepteurs de liaisons hydrogène biologiques communs et à identifier les liaisons hydrogène putatives à partir de modèles de structures moléculaires.

Les liaisons hydrogène sont courantes en biologie à la fois au sein et entre tous les types de biomolécules. Les liaisons hydrogène sont également des interactions critiques entre les biomolécules et leur solvant, l'eau.

Figure 1: Deux molécules d'eau sont représentées formant une liaison hydrogène (dessinées par une ligne bleue en pointillés). La molécule d'eau en haut "donne" un hydrogène partiellement chargé tandis que la molécule d'eau en bas accepte cette charge partielle en présentant un atome d'oxygène complémentaire chargé négativement.

Attribution : Marc T. Facciotti (œuvre originale)

Réactions chimiques

Réactions chimiques se produisent lorsque deux atomes ou plus se lient pour former des molécules ou lorsque des atomes liés sont séparés. Les substances qui « entrent » dans une réaction chimique sont appelées les réactifs (par convention, ceux-ci sont généralement répertoriés sur le côté gauche d'une équation chimique), et les substances trouvées qui « sortent » de la réaction sont connues sous le nom de des produits (par convention, ceux-ci se trouvent généralement du côté droit d'une équation chimique). Une flèche reliant les réactifs et les produits est généralement dessinée entre eux pour indiquer la direction de la réaction chimique. Par convention, pour les réactions unidirectionnelles (a.k.a. unidirectionnelles), les réactifs sont listés à gauche et les produits à droite de la flèche à une tête. Cependant, vous devriez être capable d'identifier les réactifs et les produits de réactions unidirectionnelles qui sont écrits dans n'importe quelle orientation (par exemple de droite à gauche ; de haut en bas, en diagonale de droite à gauche, autour d'une flèche circulaire, etc.) en utilisez la flèche pour vous orienter.

2H2O2 (peroxyde d'hydrogène) → 2H2O (eau) + O2 (oxygène)

Remarque : discussion possible

S'entraîner: Identifiez les réactifs et les produits de la réaction impliquant le peroxyde d'hydrogène ci-dessus.

Remarque : discussion possible

Quand on écrit H2O2 pour représenter la molécule de peroxyde d'hydrogène, il s'agit d'un modèle représentant une molécule réelle. Quelles informations sur la molécule sont immédiatement communiquées par cette formule moléculaire ? C'est-à-dire que savez-vous de la molécule simplement en regardant le terme H2O2? Quelles informations ne sont pas explicitement communiquées sur cette molécule en ne regardant que la formule ?

Alors que toutes les réactions chimiques peuvent techniquement se dérouler dans les deux sens, certaines réactions ont tendance à favoriser une direction par rapport à l'autre. Selon le degré auquel une réaction se déroule spontanément dans les deux ou dans une direction, un nom différent peut être donné pour caractériser la réversibilité des réactions. Certaines réactions chimiques, telles que celle illustrée ci-dessus, se déroulent principalement dans une direction, la direction " inverse " se produisant sur des échelles de temps si longues ou avec une probabilité si faible que, à des fins pratiques, nous ignorons la réaction " inverse ". Ces réactions unidirectionnelles sont aussi appelées irréversible réactions et sont représentés par une flèche unidirectionnelle (unidirectionnelle). Par contre, réversible réactions sont ceux qui peuvent facilement avancer dans les deux sens. Les réactions réversibles sont généralement représentées par une équation chimique avec une flèche à double tête pointant à la fois vers les réactifs et les produits. En pratique, vous trouverez un continuum de réactions chimiques ; certains procèdent principalement dans une direction et ne s'inversent presque jamais, tandis que d'autres changent facilement de direction en fonction de divers facteurs tels que les concentrations relatives de réactifs et de produits. Ces termes ne sont que des manières de décrire des réactions avec différents points d'équilibre.

Utilisation de vocabulaire

Vous vous êtes peut-être rendu compte que les termes « réactifs » et « produits » sont relatifs à la direction de la réaction. Si vous avez une réaction réversible, cependant, les produits de la réaction dans un sens deviennent les réactifs de l'inverse. Vous pouvez étiqueter le même composé avec deux termes différents. Cela peut être un peu déroutant. Alors, que faire dans de tels cas ? La réponse est que si vous souhaitez utiliser les termes « réactifs » et « produits », vous devez être clair sur la direction de la réaction à laquelle vous faites référence, même lorsque vous discutez de réactions réversibles. Le choix des termes, "réactifs" ou "produits" que vous utilisez communiquera aux autres la directionnalité de la réaction que vous envisagez.

Examinons un exemple de réaction réversible en biologie et discutons d'une extension importante de ces idées fondamentales qui se posent dans un système biologique. Dans le sang humain, l'excès d'ions hydrogène (H+) se lient aux ions bicarbonate (HCO3-), formant un état d'équilibre avec l'acide carbonique (H2CO3). Cette réaction est facilement réversible. Si de l'acide carbonique était ajouté à ce système, une partie serait convertie en bicarbonate et en ions hydrogène alors que le système chimique recherchait l'équilibre.

[HCO_3^−+ H^+ ightleftharpons H_2CO_3]

L'exemple ci-dessus examine et "idéalise" les systèmes chimiques tels qu'ils pourraient se produire dans un tube à essai. Dans les systèmes biologiques, cependant, l'équilibre pour une réaction unique est rarement atteint comme cela pourrait être le cas dans le tube à essai. Dans les systèmes biologiques, les réactions ne se produisent pas isolément. Au contraire, les concentrations des réactifs et/ou des produits changent constamment, souvent avec un produit d'une réaction étant un réactif pour une autre réaction. Ces réactions liées forment ce que l'on appelle des voies biochimiques. L'exemple immédiat ci-dessous illustre ce point. Alors que la réaction entre le bicarbonate/proton et l'acide carbonique est hautement réversible, il s'avère que, physiologiquement, cette réaction est généralement "tirée" vers la formation d'acide carbonique. Pourquoi? Comme indiqué ci-dessous, l'acide carbonique devient un réactif pour une autre réaction biochimique - la conversion de l'acide carbonique en CO2 et H2O. Cette conversion réduit la concentration de H2CO3, tirant ainsi la réaction entre le bicarbonate et H+ À droite. De plus, une troisième réaction unidirectionnelle, l'élimination du CO2 et H2O du système, tire également la réaction plus vers la droite. Ces types de réactions sont des contributeurs importants au maintien de la H+ l'homéostasie de notre sang.

[ HCO_3^- + H^+ ightleftharpoons H_2CO_3 ightleftharpoons CO_2 + H_20 ightarrow déchets]

La réaction de synthèse de l'acide carbonique est en effet liée à sa décomposition en (CO_2) et (H_2O). Ces produits sont ensuite retirés du système/corps lorsqu'ils sont expirés. Ensemble, la décomposition de l'acide carbonique et le fait d'expirer les produits tirent la première réaction vers la droite.

Quel est le rôle de la chimie acide/base dans Bis2A ?

Nous avons appris que le comportement des groupes fonctionnels chimiques dépend fortement de la composition, de l'ordre et des propriétés de leurs atomes constitutifs. Comme nous le verrons, certaines des propriétés des principaux groupes fonctionnels biologiques peuvent être modifiées en fonction du pH (concentration en ions hydrogène) de la solution dans laquelle ils baignent.

Par exemple, certains des groupes fonctionnels des molécules d'acides aminés qui composent les protéines peuvent exister dans différents états chimiques en fonction du pH. Nous apprendrons que l'état chimique de ces groupes fonctionnels dans le contexte d'une protéine peut avoir un effet profond sur la forme de la protéine ou sa capacité à effectuer des réactions chimiques. Au fur et à mesure que nous avancerons dans le cours, nous verrons de nombreux exemples de ce type de chimie dans différents contextes.

pH est formellement défini comme :

[ pH = -log_{10} [H^+]]

Dans l'équation ci-dessus, les crochets entourant (H^+) indiquent la concentration. Si nécessaire, essayez une révision mathématique sur wiki logarithm ou kahn logarithm. Voir aussi : dictionnaire concentration ou concentration wiki.

Les ions hydrogène sont générés spontanément dans l'eau pure par la dissociation (ionisation) d'un petit pourcentage de molécules d'eau en un nombre égal d'hydrogène (H+) ions et hydroxyde (OH-) ions. Alors que les ions hydroxyde sont maintenus en solution par leur liaison hydrogène avec d'autres molécules d'eau, les ions hydrogène, constitués de protons nus, sont immédiatement attirés par les molécules d'eau non ionisées, formant des ions hydronium (H30+).

Pourtant, par convention, les scientifiques se réfèrent aux ions hydrogène et à leur concentration comme s'ils étaient libres dans cet état dans l'eau liquide. Ceci est un autre exemple de raccourci que nous prenons souvent - il est plus facile d'écrire H+ plutôt que H3O+. Nous devons juste réaliser que ce raccourci est pris ; sinon, la confusion s'ensuivra.

Figure 1: L'eau se dissocie spontanément en un groupe proton et hydroxyle. Le proton se combinera avec une molécule d'eau pour former un ion hydronium.
Attribution : Marc T. Facciotti

Les pH d'une solution est une mesure de la concentration d'ions hydrogène dans une solution (ou le nombre d'ions hydronium). Le nombre d'ions hydrogène est une mesure directe de l'acidité ou de la base d'une solution.

Les échelle de pH est logarithmique et varie de 0 à 14 (Figure 2). Nous définissons pH=7,0 comme neutre. Tout ce qui a un pH inférieur à 7,0 est appelé acide et tout pH signalé supérieur à 7,0 est appelé alcalin ou de base. Les extrêmes de pH dans les deux sens à partir de 7,0 sont généralement considérés comme inhospitaliers à la vie, bien qu'il existe des exemples du contraire. Les niveaux de pH dans le corps humain se situent généralement entre 6,8 et 7,4, sauf dans l'estomac où le pH est plus acide, généralement entre 1 et 2.

Regardez cette vidéo pour une explication simple du pH et de son échelle logarithmique.

Figure 2: L'échelle de pH allant d'acide à basique avec divers composés biologiques ou substances qui existent à ce pH particulier. Attribution : Marc T. Facciotti

Pour plus d'informations :

Regardez cette vidéo pour une explication alternative du pH et de son échelle logarithmique.

La concentration des ions hydrogène se dissociant de l'eau pure est de 1 × 10-7 taupes H+ ions par litre d'eau.

1 mole (mol) d'une substance (qui peut être des atomes, des molécules, des ions, etc.), est définie comme étant égale à 6,02 x 1023 particules de la substance. Par conséquent, 1 mole d'eau est égale à 6,02 x 1023 molécules d'eau. Le pH est calculé comme le négatif du logarithme en base 10 de cette unité de concentration. Le journal10 de 1 × 10-7 est de -7,0, et le négatif de ce nombre donne un pH de 7,0, également appelé pH neutre.

Les lectures de pH non neutres résultent de la dissolution d'acides ou de bases dans l'eau. Des concentrations élevées d'ions hydrogène donnent un faible pH, tandis que de faibles niveaux d'ions hydrogène entraînent un pH élevé.

Cette relation inverse entre le pH et la concentration de protons confond de nombreux étudiants - prenez le temps de vous convaincre que vous « comprenez ».

Un acide est une substance qui augmente la concentration des ions hydrogène (H+) dans une solution, généralement en faisant dissocier l'un de ses atomes d'hydrogène. Par exemple, nous avons appris que le groupe fonctionnel carboxyle est un acide. L'atome d'hydrogène peut se dissocier de l'atome d'oxygène, ce qui donne un proton libre et un groupe fonctionnel chargé négativement. UNE base fournit soit des ions hydroxyde (OH) ou d'autres ions chargés négativement qui se combinent avec des ions hydrogène, réduisant efficacement le H+ concentration dans la solution et ainsi augmenter le pH. Dans les cas où la base libère des ions hydroxyde, ces ions se lient aux ions hydrogène libres, générant de nouvelles molécules d'eau. Par exemple, nous avons appris que la fonction amine est une base. L'atome d'azote acceptera les ions hydrogène en solution, réduisant ainsi le nombre d'ions hydrogène qui élève le pH de la solution.

Figure 3: Le groupe acide carboxylique agit comme un acide en libérant un proton en solution. Cela augmente le nombre de protons en solution et diminue ainsi le pH. Le groupe amino agit comme une base en acceptant les ions hydrogène de la solution, diminuant le nombre d'ions hydrogène dans les solutions, augmentant ainsi le pH.
Attribution : Erin Easlon

Ressources pH supplémentaires

Voici quelques liens supplémentaires sur le pH et le pKa pour vous aider à apprendre le matériel. Notez qu'il existe un module supplémentaire consacré au pKa.

Tampons

Étant donné que les changements de pH peuvent considérablement influencer la fonction de nombreuses biomolécules, les organismes unicellulaires et multicellulaires ont développé divers moyens de se protéger contre les changements de pH. L'un de ces mécanismes est l'utilisation de petites molécules qui peuvent, sur la base de leurs propriétés chimiques, être classées comme tampons. Tampons sont généralement de petites molécules qui peuvent lier et délier de manière réversible les protons en solution. Si le pH dans un environnement est inférieur au pKa d'un groupe fonctionnel protonable sur la molécule tampon, ce groupe aura tendance à devenir protoné et donc à "retirer" un proton de la solution. Alternativement, si le pH dans un environnement est supérieur au pKa du même groupe fonctionnel protonable sur la molécule tampon, ce groupe aura tendance à devenir ou à rester déprotoné, abaissant le pH local.

Le maintien d'un pH sanguin constant est essentiel au bien-être d'une personne. Le tampon qui maintient le pH du sang humain comprend de l'acide carbonique (H2CO3), des ions bicarbonate (HCO3–) et du dioxyde de carbone (CO2). Lorsque les ions bicarbonate se combinent avec les ions hydrogène libres et deviennent de l'acide carbonique, les ions hydrogène sont éliminés, modérant les changements de pH. De même, l'excès d'acide carbonique peut être converti en dioxyde de carbone gazeux et exhalé par les poumons. Cela empêche trop d'ions hydrogène libres de s'accumuler dans le sang et de réduire dangereusement son pH. De même, si trop d'OH– est introduit dans le système, l'acide carbonique réagira avec lui pour créer du bicarbonate, abaissant le pH. Sans ce système tampon, le pH du corps fluctuerait suffisamment pour mettre sa survie en danger.

Figure 1. Ce diagramme montre la mise en mémoire tampon des niveaux de pH sanguin par le corps. Les flèches bleues montrent le processus d'augmentation du pH à mesure que plus de CO2 est produit.

D'autres exemples de tampons sont les antiacides utilisés pour lutter contre l'excès d'acide gastrique. Beaucoup de ces médicaments en vente libre fonctionnent de la même manière que les tampons sanguins, généralement avec au moins un ion capable d'absorber l'hydrogène et de modérer le pH, soulageant ainsi ceux qui souffrent de « brûlures d'estomac » après avoir mangé. En plus des nombreuses caractéristiques bénéfiques de l'eau, ses propriétés uniques qui contribuent à cette capacité d'équilibrer le pH sont essentielles au maintien de la vie sur Terre.

Types de biomolécules :

Dans BIS2A, nous nous efforçons principalement de développer une compréhension fonctionnelle d'une cellule biologique. Dans le cadre du Design Challenge, on peut dire que l'on veut résoudre le problème de la construction d'une cellule. Si nous décomposons cette grande tâche en problèmes plus petits, ou si nous demandons quels types de choses devons-nous comprendre pour ce faire, il serait raisonnable de conclure qu'il serait important de comprendre de quoi est faite la cellule. Cela dit, il ne suffit pas d'apprécier DE QUOI la cellule est faite. Nous devons également comprendre les PROPRIÉTÉS des matériaux qui composent la cellule. Cela nous oblige à creuser un peu dans la chimie – la science des « trucs » (la matière) qui composent le monde que nous connaissons. En tant qu'étudiant en BIS2A, il vous sera demandé de classer les macromolécules en groupes en examinant leur composition chimique et, sur la base de cette composition, d'en déduire également certaines des propriétés qu'elles pourraient avoir.

Les glucides

Les glucides sont l'une des quatre principales classes de macromolécules qui composent toutes les cellules et sont une partie essentielle de notre alimentation ; les céréales, les fruits et les légumes sont tous des sources naturelles. Bien que nous soyons plus familiers avec le rôle que jouent les glucides dans la nutrition, ils ont également une variété d'autres fonctions essentielles chez les humains, les animaux, les plantes et les bactéries. Dans cette section, nous discuterons et passerons en revue les concepts de base de la structure et de la nomenclature des glucides, ainsi qu'une variété de fonctions qu'ils jouent dans les cellules.

Structures moléculaires

Dans leur forme la plus simple, les glucides peut être représenté par la formule stoechiométrique (CH2O)m, où m est le nombre de carbones dans la molécule. Pour les glucides simples, le rapport carbone/hydrogène/oxygène dans la molécule est de 1:2:1. Cette formule explique également l'origine du terme « hydrate de carbone » : les composants sont le carbone (« carbo ») et les composants de l'eau (« hydrate »). Les glucides simples sont classés en trois sous-types : les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides, qui seront discutés ci-dessous. Alors que les glucides simples entrent bien dans ce rapport 1:2:1, les glucides peuvent également être structurellement plus complexes. Par exemple, de nombreux glucides contiennent des groupes fonctionnels (souvenez-vous-en de notre discussion de base sur la chimie) en plus de l'hydroxyle évident. Par exemple, les glucides peuvent avoir des phosphates ou des groupes amino substitués à divers sites dans la molécule. Ces groupes fonctionnels peuvent fournir des propriétés supplémentaires à la molécule et modifieront sa fonction globale. Cependant, même avec ces types de substitutions, la structure globale de base du glucide est conservée et facilement identifiée.

Nomenclature

Un problème avec la chimie des glucides est la nomenclature. Voici quelques règles simples et rapides :

  1. Les glucides simples, tels que le glucose, le lactose ou le dextrose, se terminent par un "-ose".
  2. Les glucides simples peuvent être classés en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la molécule, comme le triose (trois carbones), le pentose (cinq carbones) ou l'hexose (six carbones).
  3. Les glucides simples peuvent être classés en fonction du groupe fonctionnel trouvé dans la molécule, c'est-à-dire le cétose (contient une cétone) ou l'aldose (contient un aldéhyde).
  4. Les polysaccharides sont souvent organisés par le nombre de molécules de sucre dans la chaîne, comme dans un monosaccharide, un disaccharide ou un trisaccharide.

Pour une courte vidéo sur la classification des glucides, voir la vidéo de 10 minutes de la Khan Academy en cliquant ici.

Monosaccharides

Monosaccharides ("mono-" = un; "sacchar-" = sucré) sont des sucres simples; le plus courant est le glucose. Dans les monosaccharides, le nombre de carbones varie généralement de trois à sept. Si le sucre a un groupe aldéhyde (le groupe fonctionnel de structure R-CHO), il est appelé aldose ; s'il possède un groupe cétone (le groupe fonctionnel de structure RC(=O)R'), il est appelé cétose.

Figure 1. Les monosaccharides sont classés en fonction de la position de leur groupe carbonyle et du nombre de carbones dans le squelette. Les aldoses ont un groupe carbonyle (indiqué en vert) à la fin de la chaîne carbonée et les cétoses ont un groupe carbonyle au milieu de la chaîne carbonée. Les trioses, les pentoses et les hexoses ont respectivement trois, cinq et six carbones dans leur squelette. Facciotti (propre travail)

Glucose contre galactose

galactose (partie de lactose ou de sucre de lait) et glucose (trouvés dans le saccharose, le disaccharide de glucose) sont d'autres monosaccharides courants. La formule chimique du glucose et du galactose est C6H12O6; les deux sont des hexoses, mais les arrangements des groupes hydrogène et hydroxyle sont différents en position C4. En raison de cette petite différence, ils diffèrent structurellement et chimiquement et sont connus sous le nom d'isomères chimiques en raison de la disposition différente des groupes fonctionnels autour du carbone asymétrique; ces deux monosaccharides ont plus d'un carbone asymétrique (comparez les structures dans la figure ci-dessous).

Fructose versus glucose et galactose

Une deuxième comparaison peut être faite en examinant le glucose, le galactose et fructose (le deuxième glucide qui, avec le glucose, constitue le saccharose disaccharidique et est un sucre commun trouvé dans les fruits). Tous les trois sont des hexoses ; cependant, il existe une différence structurelle majeure entre le glucose et le galactose par rapport au fructose : le carbone qui contient le carbonyle (C=O).

Dans le glucose et le galactose, le groupe carbonyle est sur le C1 carbone, formant un aldéhyde grouper. Dans le fructose, le groupe carbonyle est sur le C2 carbone, formant un cétone grouper. Les anciens sucres sont appelés aldoses sur la base du groupe aldéhyde formé ; ce dernier est désigné comme un cétose basé sur le groupe cétone. Encore une fois, cette différence confère au fructose des propriétés chimiques et structurelles différentes de celles des aldoses, du glucose et du galactose, même si le fructose, le glucose et le galactose ont tous la même composition chimique : C6H12O6.

Figure 2. Le glucose, le galactose et le fructose sont tous des hexoses. Ce sont des isomères de structure, ce qui signifie qu'ils ont la même formule chimique (C6H12O6) mais un arrangement différent des atomes.

Forme linéaire ou annulaire des monosaccharides

Les monosaccharides peuvent exister sous forme de chaîne linéaire ou de molécules en forme d'anneau. Dans les solutions aqueuses, les monosaccharides se trouvent généralement sous forme d'anneau (Figure 3). Le glucose sous forme cyclique peut avoir deux arrangements différents du groupe hydroxyle (OH) autour du carbone anomérique (C1 qui devient asymétrique dans le processus de formation de l'anneau). Si le groupe hydroxyle est inférieur à C1 dans le sucre, on dit qu'il est en position alpha (α), et s'il est au-dessus de C1 dans le sucre, on dit qu'il est en position bêta (β).

Figure 3. Des monosaccharides à cinq et six carbones existent en équilibre entre la forme linéaire et cyclique. Lorsque l'anneau se forme, la chaîne latérale sur laquelle il se ferme est verrouillée en position α ou β. Le fructose et le ribose forment également des cycles, bien qu'ils forment des cycles à cinq chaînons par opposition au cycle à six chaînons du glucose.

Disaccharides

Disaccharides ("di-" = deux) se forment lorsque deux monosaccharides subissent une réaction de déshydratation (également connue sous le nom de réaction de condensation ou de synthèse de déshydratation). Au cours de ce processus, le groupe hydroxyle d'un monosaccharide se combine avec l'hydrogène d'un autre monosaccharide, libérant une molécule d'eau et formant une liaison covalente. Une liaison covalente formée entre une molécule d'hydrate de carbone et une autre molécule (dans ce cas, entre deux monosaccharides) est connue sous le nom de glycosidique lier. Les liaisons glycosidiques (également appelées liaisons glycosidiques) peuvent être de type alpha ou bêta.

Figure 4. Le saccharose est formé lorsqu'un monomère de glucose et un monomère de fructose sont joints dans une réaction de déshydratation pour former une liaison glycosidique. Dans le processus, une molécule d'eau est perdue. Par convention, les atomes de carbone dans un monosaccharide sont numérotés à partir du carbone terminal le plus proche du groupe carbonyle. Dans le saccharose, une liaison glycosidique est formée entre le C1 carbone dans le glucose et le C2 carbone en fructose.

Les disaccharides courants comprennent le lactose, le maltose et le saccharose (Figure 5). Le lactose est un disaccharide constitué des monomères glucose et galactose. On le trouve naturellement dans le lait. Le maltose, ou malt/sucre de grain, est un disaccharide formé par une réaction de déshydratation entre deux molécules de glucose. Le disaccharide le plus courant est le saccharose, ou sucre de table, qui est composé des monomères glucose et fructose.

Figure 5. Les disaccharides courants comprennent le maltose (sucre de grain), le lactose (sucre du lait) et le saccharose (sucre de table).

Polysaccharides

Une longue chaîne de monosaccharides liés par des liaisons glycosidiques est connue sous le nom de polysaccharide ("poly-" = plusieurs). La chaîne peut être ramifiée ou non ramifiée, et elle peut contenir différents types de monosaccharides. Le poids moléculaire peut être de 100 000 Daltons ou plus, selon le nombre de monomères joints. L'amidon, le glycogène, la cellulose et la chitine sont des exemples principaux de polysaccharides.

L'amidon est la forme stockée des sucres dans les plantes et est composé d'un mélange d'amylose et d'amylopectine ; les deux sont des polymères de glucose. Les plantes sont capables de synthétiser du glucose. L'excès de glucose, la quantité synthétisée qui dépasse les besoins énergétiques immédiats de la plante, est stocké sous forme d'amidon dans différentes parties de la plante, y compris les racines et les graines. L'amidon contenu dans les graines fournit de la nourriture à l'embryon pendant sa germination et peut également servir de source de nourriture pour les humains et les animaux qui peuvent manger la graine. L'amidon consommé par les humains est décomposé par des enzymes, telles que les amylases salivaires, en molécules plus petites, telles que le maltose et le glucose.

L'amidon est composé de monomères de glucose qui sont reliés par 1 à 4 ou 1 à 6 liaisons glycosidiques ; les nombres 1-4 et 1-6 font référence au nombre de carbones des deux résidus qui se sont joints pour former la liaison. Comme illustré sur la figure 6, l'amylose est de l'amidon formé par des chaînes non ramifiées de monomères de glucose (seulement 1 à 4 liaisons), tandis que l'amylopectine est un polysaccharide ramifié (1 à 6 liaisons aux points de ramification).

Figure 6. L'amylose et l'amylopectine sont deux formes différentes d'amidon. L'amylose est composé de chaînes non ramifiées de monomères de glucose reliés par 1 à 4 liaisons glycosidiques. L'amylopectine est composée de chaînes ramifiées de monomères de glucose reliés par des liaisons glycosidiques 1-4 et 1-6. En raison de la façon dont les sous-unités sont jointes, les chaînes de glucose ont une structure hélicoïdale. Le glycogène (non représenté) est de structure similaire à l'amylopectine mais plus fortement ramifié.

Glycogène

Le glycogène est une forme stockée courante de glucose chez l'homme et d'autres vertébrés. Le glycogène est l'équivalent animal de l'amidon et est une molécule hautement ramifiée généralement stockée dans les cellules du foie et des muscles. Chaque fois que la glycémie diminue, le glycogène est décomposé pour libérer du glucose dans un processus connu sous le nom de glycogénolyse.

Cellulose

La cellulose est le biopolymère naturel le plus abondant. La paroi cellulaire des plantes est principalement constituée de cellulose, qui fournit un support structurel à la cellule. Le bois et le papier sont principalement de nature cellulosique. La cellulose est constituée de monomères de glucose liés par des liaisons glycosidiques 1-4.

Figure 7. Dans la cellulose, les monomères de glucose sont liés en chaînes non ramifiées par des liaisons glycosidiques 1-4. En raison de la manière dont les sous-unités de glucose sont jointes, chaque monomère de glucose est inversé par rapport au suivant, ce qui donne une structure fibreuse linéaire.

Remarque : discussion possible

La cellulose est peu soluble dans l'eau à l'état cristallin ; cela peut être approximé par la représentation des fibres de cellulose empilées ci-dessus. Pouvez-vous suggérer une raison pour laquelle (en fonction des types d'interactions) cela pourrait être si insoluble ?

Comme le montre la figure ci-dessus, tous les autres monomères de glucose dans la cellulose sont retournés et les monomères sont emballés étroitement sous forme de longues chaînes étendues. Cela donne à la cellulose sa rigidité et sa haute résistance à la traction, ce qui est si important pour les cellules végétales. Alors que la liaison 1-4 ne peut pas être décomposée par les enzymes digestives humaines, les herbivores tels que les vaches, les koalas, les buffles et les chevaux sont capables, avec l'aide de la flore spécialisée de leur estomac, de digérer des matières végétales riches en cellulose. et l'utiliser comme source de nourriture. Chez ces animaux, certaines espèces de bactéries et de protistes résident dans le rumen (partie du système digestif des herbivores) et sécrètent l'enzyme cellulase. L'appendice des animaux au pâturage contient également des bactéries qui digèrent la cellulose, lui conférant un rôle important dans le système digestif des ruminants. Les cellulases peuvent décomposer la cellulose en monomères de glucose qui peuvent être utilisés comme source d'énergie par l'animal. Les termites sont également capables de décomposer la cellulose en raison de la présence d'autres organismes dans leur corps qui sécrètent des cellulases.

Interactions avec les glucides

Nous venons de discuter des différents types et structures de glucides trouvés en biologie. La prochaine chose à aborder est de savoir comment ces composés interagissent avec d'autres composés. La réponse à cela est que cela dépend de la structure finale du glucide. Parce que les glucides ont de nombreux groupes hydroxyles associés à la molécule, ils sont donc excellents Donneurs d'obligations H et accepteurs. Les monosaccharides peuvent former rapidement et facilement des liaisons H avec l'eau et sont facilement solubles. Toutes ces liaisons H les rendent également assez "collantes". Ceci est également vrai pour de nombreux disaccharides et de nombreux polymères à chaîne courte. Les polymères plus longs peuvent ne pas être facilement solubles.

Enfin, la capacité de former une variété de liaisons H permet aux polymères d'hydrates de carbone ou polysaccharides pour former de fortes liaisons intramoléculaires et intermoléculaires. Dans un polymère, parce qu'il y a tellement de liaisons H, cela peut fournir beaucoup de force à la molécule ou au complexe moléculaire, surtout si les polymères interagissent. Pensez à la cellulose, un polymère du glucose, si vous avez des doutes.

Acides nucléiques

Il existe deux types d'acides nucléiques en biologie : l'ADN et l'ARN. L'ADN porte l'information génétique héréditaire de la cellule et est composé de deux brins antiparallèles de nucléotides disposés en une structure hélicoïdale. Chaque sous-unité nucléotidique est composée d'un sucre pentose (désoxyribose), d'une base azotée et d'un groupe phosphate. Les deux brins s'associent via des liaisons hydrogène entre des bases azotées chimiquement complémentaires. Des interactions connues sous le nom d'interactions "d'empilement de bases" aident également à stabiliser la double hélice. Contrairement à l'ADN, l'ARN peut être soit simple brin, soit double brin. Il est également composé d'un sucre pentose (ribose), d'une base azotée et d'un groupe phosphate. L'ARN est une molécule de nombreuses astuces. Il est impliqué dans la synthèse des protéines en tant que messager, régulateur et catalyseur du processus. L'ARN est également impliqué dans divers autres processus de régulation cellulaire et aide à catalyser certaines réactions clés (nous en parlerons plus tard). En ce qui concerne l'ARN, dans ce cours, nous nous intéressons principalement à (a) connaître la structure moléculaire de base de l'ARN et ce qui le distingue de l'ADN, (b) comprendre la chimie de base de la synthèse de l'ARN qui se produit au cours d'un processus appelé transcription, (c ) apprécier les différents rôles que l'ARN peut avoir dans la cellule, et (d) apprendre les principaux types d'ARN que vous rencontrerez le plus fréquemment (c'est-à-dire ARNm, ARNr, ARNt, miARN, etc.) et les associer aux processus dans lesquels ils sont impliqués avec. Dans ce module, nous nous concentrons principalement sur les structures chimiques de l'ADN et de l'ARN et sur la manière dont ils peuvent être distingués les uns des autres.

Structure nucléotidique

Les deux principaux types d'acides nucléiques sont acide désoxyribonucléique (ADN) et acide ribonucléique (ARN). L'ADN et l'ARN sont constitués de monomères appelés nucléotides. Les nucléotides individuels se condensent les uns avec les autres pour former un acide nucléique polymère. Each nucleotide is made up of three components: a nitrogenous base (for which there are five different types), a pentose sugar, and a phosphate group. These are depicted below. The main difference between these two types of nucleic acids is the presence or absence of a hydroxyl group at the C2 position, also called the 2' position (read "two prime"), of the pentose (see Figure 1 legend and section on the pentose sugar for more on carbon numbering). RNA has a hydroxyl functional group at that 2' position of the pentose sugar; the sugar is called ribose, hence the name ribonucleic acid. By contrast, DNA lacks the hydroxyl group at that position, hence the name, "deoxy" ribonucleic acid. DNA has a hydrogen atom at the 2' position.

Figure 1. A nucleotide is made up of three components: a nitrogenous base, a pentose sugar, and one or more phosphate groups. Carbons in the pentose are numbered 1′ through 5′ (the prime distinguishes these residues from those in the base, which are numbered without using a prime notation). The base is attached to the 1′ position of the ribose, and the phosphate is attached to the 5′ position. When a polynucleotide is formed, the 5′ phosphate of the incoming nucleotide attaches to the 3′ hydroxyl group at the end of the growing chain. Two types of pentose are found in nucleotides, deoxyribose (found in DNA) and ribose (found in RNA). Deoxyribose is similar in structure to ribose, but it has an -H instead of an -OH at the 2′ position. Bases can be divided into two categories: purines and pyrimidines. Purines have a double ring structure, and pyrimidines have a single ring.
Attribution: Marc T. Facciotti (original work)

The nitrogenous base

The nitrogenous bases of nucleotides are organic molecules and are so named because they contain carbon and nitrogen. They are bases because they contain an amino group that has the potential of binding an extra hydrogen, and thus acting as a base by decreasing the hydrogen ion concentration in the local environment. Each nucleotide in DNA contains one of four possible nitrogenous bases: adenine (A), guanine (G), cytosine (C), and thymine (T). By contrast, RNA contains adenine (A), guanine (G) cytosine (C), and uracil (U) instead of thymine (T).

Adenine and guanine are classified as purines. The primary distinguishing structural feature of a purine is double carbon-nitrogen ring. Cytosine, thymine, and uracil are classified as pyrimidines. These are structurally distinguished by a single carbon-nitrogen ring. You will be expected to recognize that each of these ring structures is decorated by functional groups that may be involved in a variety of chemistries and interactions.

Note: practice

Take a moment to review the nitrogenous bases in Figure 1. Identify functional groups as described in class. For each functional group identified, describe what type of chemistry you expect it to be involved in. Try to identify whether the functional group can act as either a hydrogen bond donor, acceptor, or both?

The pentose sugar

The pentose sugar contains five carbon atoms. Each carbon atom of the sugar molecule are numbered as 1′, 2′, 3′, 4′, and 5′ (1′ is read as “one prime”). The two main functional groups that are attached to the sugar are often named in reference to the carbon to whch they are bound. For example, the phosphate residue is attached to the 5′ carbon of the sugar and the hydroxyl group is attached to the 3′ carbon of the sugar. We will often use the carbon number to refer to functional groups on nucleotides so be very familiar with the structure of the pentose sugar.

The pentose sugar in DNA is called deoxyribose, and in RNA, the sugar is ribose. The difference between the sugars is the presence of the hydroxyl group on the 2' carbon of the ribose and its absence on the 2' carbon of the deoxyribose. You can, therefore, determine if you are looking at a DNA or RNA nucleotide by the presence or absence of the hydroxyl group on the 2' carbon atom—you will likely be asked to do so on numerous occasions, including exams.

The phosphate group

There can be anywhere between one and three phosphate groups bound to the 5' carbon of the sugar. When one phosphate is bound, the nucleotide is referred to as a Nucleotide MonoPhosphate (NMP). If two phosphates are bound the nucleotide is referred to as Nucleotide jePhosphate (NDP). When three phosphates are bound to the nucleotide it is referred to as a Nucleotide TriPhosphate (NTP). The phosphoanhydride bonds between that link the phosphate groups to each other have specific chemical properties that make them good for various biological functions. The hydrolysis of the bonds between the phosphate groups is thermodynamically exergonic in biological conditions; nature has evolved numerous mechanisms to couple this negative change in free energy to help drive many reactions in the cell. Figure 2 shows the structure of the nucleotide triphosphate Adenosine Triphosphate, ATP, that we will discuss in greater detail in other chapters.

Note: "high-energy" bonds

The term "high-energy bond" is used A LOT in biology. This term is, however, a verbal shortcuts that can cause some confusion. The term refers to the amount of negative free energy associated with the hydrolysis of the bond in question. The water (or other equivalent reaction partner) is an important contributor to the energy calculus. In ATP, for instance, simply "breaking" a phosphoanhydride bond - say with imaginary molecular tweezers - by pulling off a phosphate would not be energetically favorable. We must, therefore, be careful not to say that breaking bonds in ATP is energetically favorable or that it "releases energy". Rather, we should be more specific, noting that they hydrolysis of the bond is energetically favorable. Some of this common misconception is tied to, in our opinion, the use of the term "high energy bonds". While in Bis2a we have tried to minimize the use of the vernacular "high energy" when referring to bonds, trying instead to describe biochemical reactions by using more specific terms, as students of biology you will no doubt encounter the potentially misleading - though admittedly useful - short cut "high energy bond" as you continue in your studies. So, keep the above in mind when you are reading or listening to various discussions in biology. Heck, use the term yourself. Just make sure that you really understand what it refers to.

Figure 2. ATP (adenosine triphosphate) has three phosphate groups that can be removed by hydrolysis to form ADP (adenosine diphosphate) or AMP (adenosine monophosphate). Facciotti (original work)


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